Nomenclatura de los acilgliceroles y otros glicerolípidos

El glicerol no presenta estereoisomeríaglosario (no tiene ningún carbono asimétricoglosario) pero es una molécula proquiral porque cuando se esterificanglosario los grupos estructura del glicerol hidroxilo de los carbonos 1 y 3 con distintos sustituyentes el carbono 2 pasa a ser asimétrico. Esto ocurre en distintos derivados del glicerol como los acilgliceroles y, en estos casos, para denotar de forma precisa los átomos de carbono del glicerol se utiliza la numeración estereoespecífica (snglosario), propuesta por Hirschmann en 1960, en la que el átomo de carbono del glicerol que aparece arriba al ser representado en la proyección de Fischerglosario, que muestra la cadena de carbonos en vertical con el grupo hidroxilo del carbono central a la izquierda, será el C-1.

Según las normas de la IUPAC-IUBglosariode 1976, los ésteres, éteres y otros O-derivados del glicerol se denominan utilizando un prefijo para denotar el sustituyente que va precedido por su localización numérica. Por ejemplo, el glicerol esterificado con tres moléculas de ácido esteárico (18:0) sería: 1,2,3-triestearoilglicerol (o triestearato de glicerol) en su denominación común pero 1,2,3-trioctadecanoil-sn-glicerol en la sistemática.

El prefjio 'rac' (de racematoglosario) precederá al nombre si el producto es una mezcla con cantidades equivalentes de las dos configuraciones posibles del glicerol; el prefijo 'X' se utiliza si la configuración del compuesto no se especifica o no se conoce. Se puede omitir el localizante 'O' si la sustitución es en los átomos de oxígeno del glicerol.

Ejemplos de nomenclatura:

   1-O-octil-sn-glicerol  (1-octil-sn-glicerol)
acilglic-O
   1,2-dioctadecanoil-rac-glicerol
acilglic-rac
   1-hexadecanoil-2,3-di-(9Z-octadecenoil)-sn-glicerol
acilglic

De las pautas de Fahy y col. (2005 y 2009) para la nomenclatura de lípidos se pueden aplicar a glicerolípidos y glicerofosfolípidos las normas a), f), g) y h).

Cita:

Hirschmann, H. (1960) J. Biol. Chem. 235, 2762.